Chivas de Guadalajara inició con el pie "izquierdo" su gira por Europa al caer 2-1 ante el Heracles de la Eredivisie, en partido amistoso que se celebró en el Polman Stadion de esta ciudad. Los goles del triunfo del cuadro europeo fueron obra de Darl Douglas, al minuto 40, y Vojtech Schulmeister, al 70; mientras que Javier "Chicharito" Hernández marcó por el conjunto mexicano, al 71. Con el objetivo de llegar en un nivel importante al inicio del Torneo Apertura 2009, el "Rebaño Sagrado" buscó practicar ese futbol ofensivo y de marca sobre un Heracles que lo aguantó muy bien y aprovechó las oportunidades que se le presentaron. Los pupilos de Francisco Ramírez tuvieron una labor importante durante gran parte de los primeros 45 minutos en los que impusieron condiciones, pero sin la claridad suficiente para reflejarlo en el marcador. Heracles, por su parte, había generado pocas ocasiones de peligro sobre la meta tapatía, sin embargo, en uno de sus pocos arribos logró terminar con el cero. Todo se originó en un rechace del portero Luis Michel que le quedó a modo a Darl Douglas, quien no tuvo mayor problema para empujar el esférico al fondo de las redes e irse al descanso con la ventaja. Heridos por esta anotación, los rojiblancos se fueron con todo en busca del empate en la parte complementaria, sin embargo, esa ansia les costó una desatención que fue bien aprovechada por el Heracles para aumentar su ventaja. Corría el minuto 70 cuando Douglas mandó un centro a primer poste a la llegada de Vojtech Schulmeister, quien conectó un sólido remate para batir a Michel. Un minuto después, Guadalajara logró acortar distancias en una acción en la que Antonio Salazar por izquierda mandó un centro raso potente que Javier Hernández cerró para poner el 2-1, al minuto 71. Los tapatíos se fueron con todo al frente en busca de la igualada, sin embargo, no pudieron con el trabajo defensivo del cuadro holandés, para así sufrir su primer descalabro de esta pretemporada. Chivas sostendrá su segundo partido de preparación en Europa el próximo domingo, cuando mida fuerzas con el Sivasspor de Turquía.